Alkane

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Alkane sind kettenförmige, gesättigte Kohlenwasserstoffe, bei denen die Kohlenstoffatome durch eine Einfachbindung verbunden sind. Die Alkane sind geordnet nach ihren Kohlenstoffanteilen.

Inhaltsverzeichnis 1 1. Übersicht 2 2. Eigenschaften 2.1 2.1 Schmelz- & Siedetemperatur 2.2 2.2 Brennbarkeit 2.3 2.3 Löslichkeit 3 3. Isomerie 4 4. Reaktionen 4.1 4.1 Substitution 4.2 4.2 Eliminierung

[Bearbeiten] 1. Übersicht

Name	Summenformel	Aggregatzustand bei 25°C
Methan	CH4	gasförmig
Ethan	C2H6	gasförmig
Propan	C3H8	gasförmig
Butan	C4H10	gasförmig
Pentan	C5H12	flüssig
Hexan	C6H14	flüssig
Heptan	C7H16	flüssig
Octan	C8H18	flüssig
Nonan	C9H20	flüssig
Decan	C10H22	flüssig
...	...	...
Pentadecan	C15H32	flüssig
Hexadecan	C16H34	flüssig
Heptadecan	C17H36	fest
...	...	...
Eicosan	C20H42	fest

Aus der Tabelle kann man entnehmen:
1. Die Alkane unterliegen einer Formel.
Diese Formel nennt man allgemeine Summenformel. Diese lautet wie folgt:
C_nH_2n+2
Wobei n für die Anzahl der Kohlenstoffatome im Element steht.
2. Die Aggregatzustände der Moleküle sind:

• von Methan - Butan gasförmig
• von Pentan - Hexadecan flüssig
• ab Heptadecan fest

[Bearbeiten] 2. Eigenschaften

[Bearbeiten] 2.1 Schmelz- & Siedetemperatur

Die Siede- und Schmelztemperatur nimmt erkennbar mit der Molekülgröße zu. Das heißt: Bei kleineren Molekülen wirken schwächere molekulare Anziehungskräfte als bei Größeren, da die Bindungen leichter "aufgelöst" werden können. Mit zunehmender Molekülmasse wachsen die Anziehungskräfte, die sogenannten Van der Waal'schen Kräfte. Der Siedepunkt wächst je CH₂-Gruppe um ungefähr 20 bis 30 Grad Celsius.

[Bearbeiten] 2.2 Brennbarkeit

Alle Alkane sind brennbar. Sie reagieren also mit Sauerstoff. Allgemein gilt:
Alkan + Sauerstoff Wasser + Kohlendioxid

Bei einer alkanen Oxidation entsteht also immer Wasser und Kohlenstoffdioxid. Am Beispiel von Octan sieht die Reaktion folgendermaßen aus:
2C₈H₁₈ + 25O₂ 18H₂O + 16CO₂

[Bearbeiten] 2.3 Löslichkeit

Alkane sind unpolare Stoffe und damit nicht in polaren Stoffen wie Wasser löslich. Wasser besteht aus einem Sauerstoffatom, welches die Elek tronegativität 3,5 besitzt und zwei Wasserstoffatomen, die als Elektro- negativitätswerte jeweils 2,1 besitzen. Damit hat Sauerstoff eine bedeutent höhere Elektronegativität als Wasserstoff. Daraus folgt, dass Wasser durch eine starke polare Atombindung gekennzeichnet ist. Alkane dagegen bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Kohlenstoff besitzt eine Elektronegativität von 2,5. Daraus folgt wiederum, dass Alkane nur schwach polare Bindungen besitzen. Dadurch werden Alkane als hydrophob, dem Wasser abgeneigt, und als lipophil, dem Fett zugeneigt, bezeichnet.

 Denn es gilt: Ähnliches löst sich in Ähnlichem.

[Bearbeiten] 3. Isomerie

Wie schon anfangs erläutert, bilden Alkane kettenförmige Moleküle. Diese Ketten können sowohl verzweigt als auch unverzweigt auftreten. Daraus folgt, dass diese unverzweigten Ketten genau die gleiche Summenformel besitzen, sich jedoch in der Struktur sehr wohl unterscheiden.
Hierzu ein Beispiel:
Die Summenformel lautet C₄H₁₀.

  H H H H						 
  | | | |						 
H-C-C-C-C-H						
  | | | |						  
  H H H H						  

Hier die Strukturformel von n-Butan.

   H H H
    \|/
   H C H	
   | | |
 H-C-C-C-H
   | | |
   H H H

Im obenstehenden Alkan ist die Summenformel die gleiche wie in n-Butan. 
Dennoch unterscheiden sich beide Alkane. Das eigentliche Alkan im Molekül
ist Propan. Zählen Sie selbst. Die längste Kette enthält nur 3 Kohlenstoffatome.
Dadurch ist klar: Das neue Molekül muss in seinem Namen Propan tragen. Doch Propan
allein reicht nicht aus. Wenn es sich nur um Propan handeln würde, lautete die 
Summenformel C3H8, was hier nicht der Fall ist. Der Unterschied
liegt in der Alkylgruppe. Die Alkylgruppe zählt dabei ein Kohlenstoff- und drei Wasser-
stoffatome. Dabei handelt es sich um eine Methylgruppe. Da diese an zweiter Stelle liegt
ist das oben dargestellte Molekül 2-Methyl-Propan. 

Nach welchen Regeln erfolgt die Benennung der Alkane?

1. Suchen Sie die längste Kette im Molekül und benennen Sie diese entsprechend nach dem Namen des Alkans.
2. Suchen Sie die Alkylgruppen im Molekül und benennen Sie diese ebenfalls.
3. Nummerieren Sie die Kette so, dass ein Ende des Moleküls der oder den Alkylgruppe(n) am nächsten ist.
4. Sie benennen die Alkylgruppen mit Anknüpfstelle (1,2,3 usw.) in alphabetischer Reihenfolge und fügen dann den Namen des Stammalkans an.

Wie sind die einzelnen Alkylgruppen benannt?

Kohlenstoffatome	Name
1	Methyl
2	Ethyl
3	Propyl
4	Butyl
5	Pentyl
6	Hexyl
7	Heptyl
8	Octyl
9	Nonyl
10	Decyl

Es fällt auf, dass die Namen der Alkylgruppen die gleichen Wortstämme enthalten wie Alkane und statt auf -an einfach nur auf -yl enden.

[Bearbeiten] 4. Reaktionen

Alkane können genau wie andere Moleküle Ausgangstoff für unterschiedlichste Reaktionen sein. Dass Alkane Verbrennen, wurde weiter oben schon geklärt. Doch welche Reaktionen gehen Alkane noch ein?

[Bearbeiten] 4.1 Substitution

Klar ist, dass Alkane mit Wasserstoff gesättigt sind. Doch was passiert, wenn man ein Wasserstoffatom mit einem gleichwertigem Element aus der VII. Hauptgruppe tauscht?
Hierzu wieder ein Beispiel:

  H H H H H	        H H H H H
  | | | | |             | | | | |
H-C-C-C-C-C-H + Cl2H-C-C-C-C-C-H + HCl
  | | | | |             | | | | |
  H H H H H	        H H H H Cl

Pentan + ChlorMonochlorpentan + Chlorwasserstoffsäure

[Bearbeiten] 4.2 Eliminierung

Außer Alkanen gibt es auch Kohlenwasserstoffe, die nicht gesättigt sind und statt einer Einfachbindung eine Doppelbindung besitzen. Alkane lassen sich in Alkene eleminieren.

Hexan  Hexen + Wasserstoff

C6H14  C6H12 + H2

Um die Eleminierung zu verstehen, sollte man sich vorher mit Alkenen beschäftigen.

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