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In der Aromatenchemie dreht sich alles um aromatische Kohlenwasserstoffe.

Inhaltsverzeichnis 1 Aromatisch 1.1 Mesomerie 2 Hückels Regel 3 Azulene 4 Resonanzenergie 4.1 Ermittlung der Resonanzenergie 5 PAKs 6 Heteroaromaten 7 elektrophile Substitution bei Aromaten 7.1 Bromierung 7.2 Siehe Auch

[Bearbeiten] Aromatisch

Was heißt aromatisch ? Ob ein Molekül ein Aromat ist oder nicht hängt von folgenden Faktoren ab.

• planare Ringstruktur (flach)
• starke Delokalisierung von Pi-Elektronen in einem Ring von sp²-C-Atomen
• Es muss ein "Hückelaromat" sein (Hückel-Regel: 4n+2 Pi-Elektronen; n ist aus den Natürlichen Zahlen)

[Bearbeiten] Mesomerie

Alle Aromaten haben mesomere Grenzstrukturen, die Elektronen haben bei Aromaten nicht nur ihre eigene Atomhülle zur Verfügung sonder bilden einen ganzen Ring. Wenn sich alle Orbitale diesen Ring teilen ist das Molekül stabiler Der bekannteste Aromat ist Benzol, wobei der Name Benzol nur der Trivialname ist. Offiziell heißt es Benzen.

Warum kann man auch einen Ring malen ? Nun, Benzen hat wie alle Aromaten einen sogenannten Mesomerie-Effekt. Das heißt soviel wie die einzelnen Elektronen befinden sich nicht immer an der selben Stelle sondern "wandern" in den Elektronenwolken der einzelnen Atome hin und her. Ständig eine mesomere Grenzstruktur zu malen wäre etwas umständlich, desshalb malt man einfach einen Ring.

[Bearbeiten] Hückels Regel

Nach Hückel gilt für alle echten Aromaten dass sie eine bestimmte Anzahl von Pi-Elektronen haben.
Diese Regel ist leider nur bis n=4 anzuwenden. Aromaten mit 6,10,14 oder 18 sind also Hückelaromaten. Ein Stoff mit 9 Pi-Elektronen wäre eine Antiaromat.

[Bearbeiten] Azulene

Auch Azulen ist ein Hückelaromat. In diesem Fall 10 Pi-Elektronen (Hückelaromat)

[Bearbeiten] Resonanzenergie

Oder auch Delokalisierungenergie genannt, beschreibt den stabileren, energieärmeren Zustand durch die Delokalisierung von Pi-Elektronen.

[Bearbeiten] Ermittlung der Resonanzenergie

Man hydrisiert Benzol und Cyclohexen zu Cyclohexan und schaut sich die energetische Differenz an.
Delta H° = -120kJ/mol
Delta H° = -209kJ/mol
=> Delokalisationsenergie = 151 kJ/mol

[Bearbeiten] PAKs

PAKs (Polyzyklische Aromatische Kohlenwasserstoffe)

[Bearbeiten] Heteroaromaten

Heteroaromaten sind Aromaten die ausser C-Atomen auch andere (homo=gleich, hetero=verschieden) Atome in der Ringstruktur besitzen. Beispiele:

[Bearbeiten] elektrophile Substitution bei Aromaten

[Bearbeiten] Bromierung

[Bearbeiten] Siehe Auch

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