Bayern Abitur Chemie GK 2004

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Abiturprüfung 2004

CHEMIE

als Grundkursfach

Arbeitszeit: 180 Minuten

Der Fachausschuss wählt z w e i Aufgaben aus, die der Prüfling zu bearbeiten hat.

Als Hilfsmittel dürfen das Periodensystem, ein zugelassener Taschenrechner und
eine vom Staatsministerium für Unterricht und Kultus genehmigte, unveränderte
physikalische Formelsammlung verwendet werden.

Bei jeder Teilaufgabe steht die maximal erreichbare Anzahl von Bewertungseinheiten (BE).

I

1 Alkanole kann man als Alkylderivate des Wassers betrachten.

1.1 Alkanole und Wasser gehen ähnliche Reaktionen ein und haben vergleichbare Eigenschaften.

Belegen Sie dies durch die ausführliche Beschreibung je eines Beispiels zum Reaktionsverhalten und zu den Eigenschaften! Verwenden
Sie zur Erläuterung Ihrer Aussagen auch chemische Gleichungen und
Strukturformeln!

1.2 Manche Oxidationsprodukte von Alkanolen können wieder mit Alkanolen unter Bildung sauerstoffhaltiger Folgeprodukte reagieren.
Beschreiben Sie an einem selbst gewählten Beispiel, ausgehend von
einem Alkanol, mit Hilfe von Strukturformelgleichungen den Syntheseweg für eines dieser Folgeprodukte! Benennen Sie die beteiligten
organischen Verbindungen!

2 Das Monosaccharid Mannose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C.

Das D-Mannose-Molekül unterscheidet sich vom D-Glucose-Molekül
nur durch die Konfiguration am C4-Atom.

2.1 Die D-Mannose zeigt Mutarotation.

Beschreiben Sie einen Versuch, der diesen Befund belegt, und erläutern Sie die Beobachtungen unter Mitverwendung von HaworthProjektionsformeln für D-Mannopyranose-Moleküle!

2.2 Geben Sie die Haworth-Projektionsformel eines reduzierenden Disaccharids an, das aus je einem D-G lucopyranose- und einem D -Mannopyranose-Baustein gebildet wurde!

Beschreiben Sie die Bindung zwischen den beiden Bausteinen und erläutern Sie die reduzierende Wirkung des Disaccharids!

Rapsöl kann nicht unmittelbar als Kraftstoff genutzt werden. Erst der
aus Rapsöl durch Umesterung mit Methanol entstehende Rapsölmethylester (RME) erfüllt die Voraussetzungen für moderne Dieselmotoren.

3.1 Geben Sie unter Verwendung der in der Tabelle enthaltenen Informationen die Strukturformel eines heteroaciden Fettmoleküls an, das im
Rapsöl vorkommen könnte, und formulieren Sie unter Verwendung
dieses Moleküls die Strukturformelgleichung für die Bildung von
RME!

3.2 Aus Rapsöl soll ein bei Raumtemperatur festes Produkt hergestellt
werden.

Nennen Sie eine Möglichkeit und erläutern Sie unter Mitverwendung
einer dazu gehörenden Strukturformelgleichung ausführlich die Veränderung des Aggregatzustands!

3.3 Die Produktion immer größerer Mengen an Rapsöl findet unter dem
Gesichtspunkt der Umweltverträglichkeit Befürworter und Gegner.
Nennen Sie je ein Argument pro und contra und begründen Sie sachlich Ihre Einstellung dazu!

3 Rapssamen weisen einen hohen Gehalt an fettem Öl auf. Derzeit gewinnt Rapsöl zunehmend Bedeutung als nachwachsender Rohstoff für
die Treibstoffherstellung. Die folgende Tabelle zeigt einen Ausschnitt
aus dem Fettsäureprofil für Industrieraps:

1 Das folgende Diagramm zeigt den Verlauf der Siedetemperaturen in
der homologen Reihe der n-Alkane und der n-Alkanole:

1.1 Ordnen Sie Graphen und Stoffklassen einander zu und begründen Sie
Ihre Zuordnung unter Einbeziehung des jeweiligen Molekülbaus!

1.2 Beschreiben und begründen Sie den Verlauf der Siedetemperaturkurve
der homologen Reihe der n-Alkane!

1.3 In einem Glasgefäß werden einige Tropfen Brom mit 100 ml Hexan
gemischt und bei Raumtemperatur dem Sonnenlicht ausgesetzt. Nach
erfolgter Reaktion hält man ein angefeuchtetes Universalindikatorpapier über die Öffnung des Reaktionsgefäßes.

Beschreiben Sie die Versuchsbeobachtungen und begründen Sie diese
auf der Grundlage des Reaktionsmechanismus!

2 Kunststoffe sind aus dem modernen Leben nicht mehr wegzudenken.

2.1 Mehrweg-Getränkeflaschen werden häufig aus dem Kunststoff Polyethenterephthalat (PET) hergestellt. Als Ausgangsstoffe für dessen
Synthese dienen Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure:
HOOC-C6H4-COOH) und Ethan-1,2-diol.

Benennen Sie den Typ der Polyreaktion und formulieren Sie einen
charakteristischen Strukturformelausschnitt (Repetiereinheit) von
PET! Geben Sie die Stoffklasse an, der man PET aufgrund der Monomerverknüpfung zuordnen kann, und erläutern Sie das Verhalten dieses Kunststoffs beim Erwärmen!

2.2 Durch Polymerisation von But-2-ensäure entsteht ein Kunststoff, der
thermoplastische Eigenschaften aufweist. Durch Weiterreaktion mit
Ethan-1,2-diol kann aus dem Thermoplasten ein neuer, duroplastischer
Kunststoff entstehen.

Erläutern Sie die Veränderung des thermischen Verhaltens unter Mitverwendung geeigneter Strukturformelausschnitte!

3 Chitin hat bei verschiedenen wirbellosen Tieren eine ähnliche Stützfunktion wie Cellulose bei Pflanzen. In Pilzen ist Chitosan am Aufbau
des stützenden Gerüsts der Zellwände beteiligt. Es eignet sich auch
hervorragend für Lebensmittelverpackungen. Die folgenden Formelbilder zeigen kleine Ausschnitte aus den Molekülen des Chitins und
des Chitosans:

3.1 Vergleichen Sie das Chitosan-Molekül mit einem Cellulose-Molekül
und begründen Sie die jeweilige Funktion aus dem Molekülbau!

3.2 Aus Chitosan lässt sich Chitin herstellen, das in einer Folgereaktion
vollständig verestert werden kann.

Formulieren Sie für beide Vorgänge unter Verwendung geeigneter
Strukturformelausschnitte die jeweilige Reaktionsgleichung!

3.3 Lebensmittelverpackungen aus Chitosan sind unter anderem deshalb
umweltfreundlich, weil es enzymatisch abbaubar ist.

Erläutern Sie die Wirkungsweise von Enzymen mit Hilfe einer geeigneten Modellvorstellung!

III

1 Die Summenformel organischer Verbindungen enthält nur begrenzte
Informationen über deren Moleküle. So gibt es verschiedene Verbindungen mit der Summenformel C4H8O2.

1.1 Geben Sie die Strukturformeln von vier nicht zyklischen konstitutionsisomeren Molekülen mit dieser Summenformel an und definieren Sie
den Begriff Konstitutionsisomerie!

1.2 Es gibt chirale, nicht zyklische Moleküle mit dieser Summenformel.
Geben Sie die Strukturformel eines dieser Moleküle an und erläutern
Sie an diesem Beispiel den Begriff Chiralität!

1.3 Beschreiben Sie eine Versuchsanordnung, mit der man die optische
Aktivität chiraler Verbindungen untersuchen kann!

2 Propen ist ein bedeutendes petrochemisches Produkt.

2.1 Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse im Propen-Molekül unter
Mitverwendung einer Skizze ausgehend vom Hybridisierungszustand
der Kohlenstoffatome!

2.2 Propen (Siedetemperatur: – 47,7 °C) reagiert bei Raumtemperatur im
Dunkeln mit Chlor.

Nennen Sie den Reaktionstyp und erläutern Sie unter Mitverwendung
von Strukturformeln den Ablauf dieser Reaktion!

2.3 Mit Propen wird die Baeyer-Probe durchgeführt.
Beschreiben Sie die Durchführung dieses Versuchs und die wesentlichen Beobachtungen!

3 Malachitgrün wird wegen seiner Brillanz sehr geschätzt. Es wurde
früher auch zur Färbung von Wolle verwendet.
Durch Kondensation von zwei Molekülen Dimethylanilin und einem
Molekül Benzaldehyd (C6H5CHO) entsteht zunächst das farblose Leukomalachitgrün (A). Durch Oxidation geht dies in Malachitgrün (B)
über. In saurer Lösung wird Malachitgrün gelb (C).

3.1 Geben Sie die Strukturformelgleichung für die Herstellung von
Leukomalachitgrün an!

3.2 Geben Sie für das Malachitgrün-Kation zwei weitere mesomere
Grenzformeln an und diskutieren Sie am Beispiel des FarbstoffMoleküls (B), seiner farblosen (A) und seiner gelben (C) Form ausführlich den Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit!

3.3 Damit ein Farbstoff auf Textilfasern haftet, müssen Kräfte zwischen
den Farbstoff- und den Fasermolekülen wirken.

Stellen Sie anhand geeigneter Molekülabschnitte mögliche Wechselwirkungen zwischen Malachitgrün und Wolle dar!

IV

1 Für viele Menschen ist der Genuss von Fleisch die Grundlage der Versorgung des Körpers mit Proteinen.

1.1 Beschreiben Sie einen Versuch, den man zum Nachweis von Proteinen
verwendet!

1.2 Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine.

Geben Sie die Strukturformeln und die Namen zweier Aminosäuren an
und erläutern Sie die Verknüpfung von Aminosäuren zu Proteinmolekülen unter Mitverwendung von Fachbegriffen und einer Strukturformelgleichung!

1.3 Zur Zubereitung einer Fleischbrühe wird Fleisch zunächst in kaltem
Wasser aufgesetzt und dann allmählich zum Kochen gebracht. Das
Fleisch wird dabei zäh, die Fleischbrühe aber wohlschmeckend.
Will man dagegen saftiges Suppenfleisch erhalten, muss das Fleisch
sofort in kochendes Wasser eingelegt werden.

Erläutern Sie diesen Sachverhalt aus chemischer Sicht und mit Hilfe
der chemischen Fachsprache!

1.4 Rindfleisch und Kängurufleisch lassen sich äußerlich nur schwer unterscheiden. Zur Überprüfung der Identität kann man die Elektrophorese einsetzen.

1.4.1 Erklären Sie am Beispiel der Trennung dreier Proteine (P1; P2; P3) mit
den isoelektrischen Punkten 5,7 (P1), 7,0 (P2) und 7,9 (P3) das Prinzip
dieses Trennverfahrens und legen Sie dar, welche Versuchsbedingungen zu wählen sind, damit die vorgegebenen Proteine besonders klar
getrennt werden können!

1.4.2 Erläutern Sie kurz das Vorgehen, um Proteinextrakte von Rindern und
Kängurus unter Mitverwendung der Elektrophorese zu unterscheiden!

2 Aspirin, Ibuprofen und Acetaminophen sind die am häufigsten eingesetzten Wirkstoffe in schmerzstillenden Medikamenten.

2.1 Identifizieren Sie anhand der Strukturformeln funktionelle Gruppen
sowie gemeinsame Strukturelemente der Moleküle dieser Verbindungen!

2.2 Die beginnende Zersetzung des Wirkstoffs Aspirin bei zu langer Lagerung deutet sich durch einen stechenden Geruch an.

Erläutern Sie den zugrunde liegenden Vorgang durch einen kurzen
Text und eine Strukturformelgleichung! Geben Sie eine einfache
Maßnahme an, durch die sich die Zersetzung verhindern lässt!

3 Das Adenosintriphosphat (ATP) wird auch als universelle „Energiewährung“ aller Lebewesen bezeichnet. Grüne Pflanzen können ATP in
den Chloroplasten synthetisieren. Ein erwachsener Mensch setzt in
Ruhe ca. 40 kg Adenosintriphosphat in 24 Stunden um. Enzyme, mit
deren Hilfe ATP gebildet und gespalten werden kann (ATPasen),
nehmen eine Schlüsselstellung im Stoffwechsel ein.
Die Aufklärung der Struktur der ATPasen beschäftigte zahlreiche
Wissenschaftler mehr als zwanzig Jahre lang. Die bedeutendsten Beiträge wurden durch die Verleihung des Chemie-Nobelpreises im Jahr
1997 gewürdigt.

3.1 Erörtern Sie, ausgehend von der chemischen Natur der Enzyme und
unter Mitverwendung von Fachbegriffen, welche grundsätzlichen Informationen über die Struktur der ATPase-Moleküle von den Wissenschaftlern ermittelt werden mussten!

3.2 Legen Sie unter Mitverwendung von Skizzen dar, wie grüne Pflanzen
in den Chloroplasten ATP bilden!

3.3 Erläutern Sie die aerobe ATP-Gewinnung in den Zellen des Menschen
unter Einbeziehung einer Bruttogleichung mit darin enthaltener ATPBilanz! Gehen Sie in Ihrer Antwort auch auf den Wirkungsgrad der
Reaktion ein!